Для загрузки виртуальной машины с usb флешки понадобится прибегнуть к некоторым трюкам.

Хотя и VMware и VirtualBox поддерживают подключение USB устройств к виртуальной машине, используемый ими BIOS не позволяет запустить систему с USB диска.

Для запуска виртуалки с USB вам понадобится загрузочный usb диск, также мы будем использовать бесплатное ПО под названием Plop. Описанный метод работает с VMware и не работает с VirtualBox.

На диске самой виртуальной машины может быть установлена система, или он может быть пустым — это не имеет значения.

Я полагаю, что загрузочный usb-диск у вас уже есть.

BIOS VMware Player не позволяет загрузить систему с USB.
Это довольно печально — загрузка виртуальной машины с usb может быть полезной при тестировании загрузочного диска.

Загрузите Plop Boot Manager
http://www.plop.at/en/bootmanager/download.html

Вам нужно загрузить файл plpbt-x.x.x.zip и распаковать его.
Далее используйте plpbtnoemul.iso или plpbt.iso для запуска виртуальной машины.

Вы увидите меню:

Убедитесь, что USB диск подключен к виртуальной машине, выберите USB с помощью кнопок Вверх/Вниз и нажмите Enter.
Виртуальная машина начнет загружаться в вашего USB диска.